Bắt đầu nghiệp cầm quân từ năm 1998 nhưng phải 7 năm sau, HLV Lê Thụy Hải mới bắt đầu để lại dấu ấn trong làng bóng đá Việt Nam với ngôi á quân V-League 2005 giành được cùng Đà Nẵng. Thế nhưng, có vẻ như sau giai đoạn thăng hoa 2005-2008, ông thầy họ Lê đang trải qua giai đoạn “phú quý giật lùi” trong sự nghiệp cầm quân của mình.
Tiếp đà thành công ở mùa giải 2005, năm 2006 HLV Lê Thụy Hải được ban lãnh đạo B.BD “trải thảm đỏ” mời về dẫn dắt đội bóng đất Thủ. Kể từ đó, HLV họ Lê như cá gặp nước và liên tục gặt hái được thành công. Với một dàn hảo thủ lừng danh, được dẫn dắt bởi một HLV tài năng và giàu cá tính, B.BD trở thành đội bóng số một Việt Nam trong giai đoạn 2006-2008 với bản thành tích chói lọi: 2 chức vô địch V-League (2007, 2008), một chức á quân V-League (2006), một chức á quân Cúp QG (2008), 2 Siêu Cúp QG (2007 và 2008). Vì thế, không có gì là ngạc nhiên khi ông Hải được thừa nhận là HLV hàng đầu bóng đá Việt Nam ở thời điểm đó.
Sau khi chia tay đội bóng đất Thủ vào cuối năm 2008, sự nghiệp cầm quân của HLV Lê Thụy Hải có vẻ như rẽ sang một trang mới, không còn thành công như trước.HLV Lê Thụy Hải nhiều tuổi nhất V-League và đội bóng do ông dẫn dắt V.HP cũng về hạng nhất
Được bổ nhiệm thay thế HLV Vương Tiến Dũng để dẫn dắt Thể Công vào đầu tháng 5/2009 nhưng HLV họ Lê đã không duy trì được mạch thành công như hồi ông cầm quân ở B.BD. Kết thúc mùa giải, đội bóng mặc áo lính do ông dẫn dắt chỉ đứng hạng 9 chung cuộc tại V-League 2009 với thành tích khiêm tốn: 10 trận thắng, 5 trận hòa và 11 trận thua
Ngày 17/3/2010, HLV Lê Thụy Hải được bổ nhiệm làm “thuyền trưởng” của “anh nhà giàu mới nổi” V.NB thay thế “cò” Trần Tiến Đại (tạm quyền một vòng đấu). Tuy nhiên, thành tích của đội bóng cố đô Hoa Lư kể từ khi ông dẫn dắt vẫn tiếp tục đi xuống: từ vị trí thứ 6 khi ông Hải “nhậm chức” tụt xuống hạng 11 chung cuộc tại V-League 2010. Và đó chính là lý do khiến V.NB và HLV họ Lê “đường ai nấy đi” sau chưa đầy một mùa giải gắn bó.
Đến tháng 10/2010, HLV quê gốc Hà Tây này lại được vời về dẫn dắt LS.Thanh Hóa. Dù đã rất cố gắng nhưng HLV Lê Thụy Hải cũng không thể giúp đội bóng xứ Thanh bay cao tại V-League 2011 và đành phải hài lòng với một vị trí ở giữa bảng xếp hạng (thứ 7)
Cuối tháng 9 năm ngoái, B.Bình Dương chấp nhận bỏ ra một khoản lót tay kha khá, cùng mức lương cao hàng đầu Việt Nam để đưa HLV Lê Thụy Hải trở lại sân Gò đậu. Bản hợp đồng của ông Hải “lơ” có thời hạn một năm với nhiệm vụ giúp đội bóng đất Thủ giành chức vô địch V-League 2012.
HLV họ Lê đã khởi đầu không tệ khi B.BD chơi khá tốt và giành ngôi á quân tại BTV Cup. Thế nhưng khi mà V-League 2012 còn chưa khai cuộc thì đội bóng đất Thủ đã bất ngờ quyết định thanh lý hợp đồng với ông Hải mà nguyên nhân là do HLV lão làng này làm mất lòng các cầu thủ và lãnh đạo đội bóng.
Còn ở mùa giải năm nay, sau khi được mời về cầm quân ở V.HP thế chỗ HLV Nguyễn Đình Hưng, ông Hải cũng đã không thể thay đổi được số phận của đội bóng đất Cảng. Để rồi giờ đây khi V-League 2012 vẫn còn 3 vòng đấu nữa mới kết thúc nhưng đội bóng do HLV Lê Thụy Hải dẫn dắt đã phải xuống chơi ở giải hạng Nhất mùa sau - thành tích tồi tệ nhất trong sự nghiệp cầm quân của ông thầy họ Lê.
(Theo Thể Thao Văn Hoá)