Sau MU, Tottenham là nạn nhân tiếp theo của "siêu hiện tượng" Middlesbrough tại FA Cup 2021/22

Ghi bàn: Coburn 107'.

CLB đang chơi ở Hạng Nhất Middlesbrough thể hiện họ là ngựa ô ở Cup FA mùa này. Sau khi đánh bại Man Utd 8-7 ở loạt luân lưu tại vòng bốn, đoàn quân dưới trướng HLV Chris Wilder tiếp tục thể hiện độ lì đòn khi tiếp Tottenham. Bất phân thắng bại với đối thủ trong hai hiệp chính, Middlesbrough giành chiến thắng nhờ bàn của tiền đạo 19 tuổi Josh Coburn ở hiệp phụ thứ hai.Tottenham giữ nguyên đội hình xuất phát so với trận thắng Leeds 4-0, bằng chứng cho thấy Conte nghiêm túc với trận đấu này. Trong hiệp một, tận dụng tốc độ của Ryan Sessegnon, đội khách chủ yếu khoét vào cánh trái. Tuy nhiên, những pha phản công của họ không đủ sắc bén để đánh bại hàng thủ chắc chắn của Middlesbrough.

Cuối hiệp một, Tottenham mới có cơ hội rõ ràng đầu tiên. Thủ thành chủ nhà Joe Lumley băng ra ngoài vòng cấm nhưng bị Matt Doherty lừa qua. Tuy nhiên, cú sút của hậu vệ Tottenham về phía khung thành trống lại vọt xà. Vài phút sau, Doherty lại phung phí khi cú sút trước vòng cấm của anh chệch cột.

Khung thành của Middlesbrough tiếp tục đứng vững qua sóng gió ở hiệp hai. Lumley bay người cản cú sút phạt về góc cao của Eric Dier. Trong pha phạt góc tiếp theo, Harry Kane đệm bóng tung lưới nhưng không được công nhận bởi lỗi việt vị. Phút 65, Jonathan Howson sút phạt chệch khung thành. Đó là pha dứt điểm đáng chú ý đầu tiên của đội chủ nhà.
Tuy đối thủ chỉ là đội Hạng Nhất, Tottenham vẫn sử dụng lối đá phòng ngự phản công sở trường của Conte trong phần lớn thời gian. Điều đó thể hiện qua thời lượng kiểm soát bóng 46% của họ. Nhưng vì không ghi được bàn, Tottenham buộc phải dâng cao trong 15 phút cuối hiệp hai. Điều này khiến trận đấu trở nên hấp dẫn với những pha ăn miếng trả miếng liên tục giữa hai đội.

Steven Bergwijn đối mặt Lumley nhưng cú dứt điểm của anh bị trung vệ Patrick McNair nhoài người chặn lại. Đến lượt Middlesbrough chơi phản công và họ suýt làm nên chuyện khi đường căng ngang của Matt Crooks tìm thấy Folarin Balogun. Tuy nhiên, pha đệm bóng của tiền đạo được mượn từ Arsenal đi lên trời.

Không lâu sau, Marcus Tavernier đi bóng qua hai tiền vệ Tottenham ở giữa sân rồi chuyền dọn cỗ cho Isaiah Jones, nhưng cú sút quá nhẹ của cầu thủ chủ nhà không đủ để đánh bại Hugo Lloris. Ở pha phạt góc sau đó, Howson đánh đầu chệch cột trong tư thế thoải mái. Trong thời gian bù giờ, Tottenham có cơ hội mười mươi để kết liễu đối thủ khi quả tạt của Dejan Kulusevski tìm thấy Son Heung-min ở cột xa, nhưng tiền đạo người Hàn Quốc đánh đầu trúng vị trí của Lumley.
Middlesbrough chơi tốt hơn trong hiệp phụ. Họ tấn công một cách chủ động và tỏ ra sung sức hơn. Nếu không có phản xạ của Lloris, Tottenham đã thủng lưới sau pha đệm bóng cận thành của Tavernier. Nỗ lực của đội chủ nhà được đền đáp khi Coburn lẻn ra sau lưng hàng thủ Tottenham để nhận đường chuyền của Crooks, trước khi sút góc hẹp qua tay Lloris.

Sân Riverside như vỡ tung sau bàn thắng này và nỗ lực trong thời gian còn lại của Tottenham không đủ để đưa trận đấu đến loạt luân lưu. Middlesbrough nối gót hai đội Ngoại hạng Anh Crystal Palace và Man City vào tứ kết. Bị loại khỏi Cup FA đồng nghĩa Tottenham hết cửa tranh danh hiệu mùa này. Thầy trò Conte sẽ tiếp Everton ở trận tiếp theo vào tối 7/3.