Bàn thắng
Middlesbrough: Fletcher (50')
Tottenham: Moura (61')
Vòng 3 FA Cup, Tottenham có chuyến làm khách trên sân Riverside của Middlesbrough. Mặc dù được đánh giá cao nhưng đội bóng của HLV Mourinho lại nhập cuộc không tốt, bị đội chủ nhà chơi lấn lướt trong khoảng 15 phút đầu tiên của trận đấu.
Trong suốt hiệp 1 của trận đấu, Tottenham bất lực trong việc ghi bàn. Nếu như không gặp may, đoàn quân của HLV Mourinho đã bị thủng lưới trước từ những pha phản công thần tốc của Middlesbrough. Hiệp 1 kết thúc với tỉ số 0-0.
Ở hiệp thi đấu thứ 2, Spurs đẩy cao đội hình, tấn công với tốc độ cao hơn. Tuy nhiên, đội khách vẫn gặp vô vàn khó khăn trước hàng phòng ngự kín kẽ, bọc lót cho nhau rất tốt của Middlesbrough.
Phút 50, Middlesbrough cướp được bóng và tổ chức tấn công trung lộ, George Saville tung đường chuyền dài để Ashley Fletcher phá bẫy việt vị sau đó dứt điểm chuẩn xác ở pha đối mặt với thủ thành Paulo Gazzaniga, mở tỉ số trận đấu.
Nhận bàn thua trước, HLV Mourinho có 2 sự thay đổi người liên tiếp khi tung Erik Lamela và Giovani Lo Celso vào sân thay Ryan Sessegnon và Harry Winks. Sự thay đổi này giúp Spurs có thế trận tấn công sáng nước hơn.
Phút 61, Tottenham tổ chức tấn công bên cánh phải, Serge Aurier đi bóng tốc độ xuống sát đường biên ngang rồi tạt bóng thuận lợi để Lucas Moura đánh đầu cận thành, xé lưới Middlesbrough, gỡ hòa 1-1.
Sau khi có bàn gỡ, Tottenham tiếp tục dồn ép Middlesbrough. Các học trò của HLV Mourinho liên tục uy hiếp khung thành của đội chủ nhà, tạo được nhiều cơ hội ghi bàn ngon ăn, nhưng trong ngày mà thủ môn Tomás Mejías chơi xuất thần thì các cổ động viên của “Gà trống” chỉ còn biết ôm đầu tiếc nuối.
Mặc dù trận đấu có 5 phút đá bù giờ nhưng Tottenham không thể nào tìm kiếm được bàn thắng thứ 2 để định đoạt trận đấu. Chung cuộc, Middlesbrough và Tottenham hòa nhau với tỉ số 1-1. Với kết quả này, hai đội phải đá lại trên sân của Spurs để xác định đội giành vé đi tiếp.