Trong sự nghiệp lẫy lừng của mình tại AC Milan, Maldini là cầu thủ khoác áo nhiều nhất ở AC với 902 trận. Suốt 25 mùa bóng chơi cho đội bóng áo đỏ đen anh giúp đội bóng giành 7 danh hiệu vô địch Serie A, 5 chức vô địch C1 UEFA Champions League. Anh chỉ giải nghệ khi anh đã 41 tuổi vào năm 2009. Hãy cùng bongda24h thưởng thức video những pha xử lý bóng khéo léo của Paolo Maldini.
Paolo Cesare Maldini sinh ngày 26 tháng 6 năm 1968 tại Milano, Ý là một cầu thủ bóng đá nổi tiếng người Ý. Anh là con trai của Cesare Maldini – cựu cầu thủ của AC. Milan và cựu huấn luyện viên đội tuyển Ý. Maldini là một hậu vệ và thường chơi ở vị trí cánh trái tuy nhiên anh cũng có thể chơi tốt ở cả vị trí cánh phải. Ở những năm cuối sự nghiệp, anh thi đấu ở vị trí trung vệ. Trong suốt sự nghiệp thi đấu của mình anh chỉ chơi cho một câu lạc bộ duy nhất đó là AC. Milan.
Trận đấu đầu tiên của Maldini tại Serie A là vào ngày 20 tháng 1 năm 1985 đấu với Udinese ở Seie A. Từ đó anh có một sự nghiệp sáng chói, giành nhiều thành tích cùng câu lạc bộ Milan. Maldini là cầu thủ của đội hình "trong mơ" không thể bị đánh bại của AC Milan cuối thập kỷ 1980 đầu thập kỷ 1990 cùng với Giovanni Galli, Mauro Tassotti, Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Frank Rijkaard, Carlo Ancelotti, Angelo Colombo, Roberto Donadoni, Ruud Gullit và Marco Van Basten.
Maldini có được danh hiệu Scudetto ngay trong mùa giải 1987-1988. Anh giành chiếc cúp C1 đầu tiên tại sân Nou Camp năm 1989, sau khi đánh bại Steaua Bucureşti với tỷ số 4-0. Từ năm 1997, Maldini đã được đeo băng đội trưởng của Milan, sau khi một huyền thoại khác của đội bóng là Franco Baresi giải nghệ. Thế hệ của Maldini là thế hệ thành công rực rỡ nhất trong lịch sử của A.C. Milan. Kể từ khi Maldini gia nhập đội hình chính thức của Milan vào năm 1984, A.C. Milan đã giành thêm được 7 Scudetto trên tổng số 18 Scudetto của CLB, 1 Cúp quốc gia Ý, kỉ lục giành 5 Siêu cúp Quốc gia Italia (Inter Milan san bằng kỉ lục vào năm 2010), 5 Cúp C1/UEFA Champions League trên tổng số 7 chiếc Cúp của CLB cùng với đó là 5 Siêu cúp châu Âu, góp phần đưa Milan trở thành một trong những CLB vĩ đại nhất thế giới.
Ngày 24 tháng 5 năm 2009, Paolo Maldini nói lời chia tay với cổ động viên ở sân San Siro của A.C. Milan sau khi đội bóng thua A.S.Roma 2-3. Ngày 31 tháng 5 năm 2009, Maldini chính thức tuyên bố giải nghệ sau khi A.C. Milan giành chiến thắng 2-0 ngay tại sân Artemio Franchi của ACF Fiorentina. Màn chia tay của Maldini nhận được sự ngưỡng mộ cùng rất nhiều tiếng vỗ tay từ khắp nơi trên khán đài.
Maldini có những đóng góp quan trọng cho Italia ở các giải đấu lớn từ World Cup 1990, 1994, 1998, 2002 và Euro 1996 và 2000. Tuy nhiên trong những năm đó, tuyển Ý không may mắn khi về vị trí thứ 3 ở World Cup 1990, thua Brazil ở trận chung kết World Cup 1994 và thua Pháp ở trận chung kết Euro 2000.
Maldini được yêu mến ở khắp nơi như một người hậu vệ vĩ đại và đã đạt đỉnh cao của sự nghiệp. Anh nổi tiếng là người đội trưởng có ảnh hưởng lớn, tính tình trầm tĩnh, cả trong lối chơi và là một hậu vệ hoàn mỹ. Tài năng của anh đã được khẳng định khi anh liên tiếp giành được nhiều giải thưởng quan trọng, có thể kể: Cầu thủ xuất sắc nhất thế giới năm 1994 do World Soccer bình chọn, thành viên của đội hình thế giới FIFPro năm 2005, danh hiệu hậu vệ xuất sắc nhất C1 UEFA Champions League 2004-2005, đứng thứ hai trong cuộc bình chọn quả bóng vàng năm 2005, một trong 10 cầu thủ xuất sắc nhất năm 2005 do FIFA bầu chọn.
Danh hiệuGiải vô địch quốc gia Ý (Serie A)
Vô địch (7): 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004.
Á quân (3): 1990, 1991, 2005.
Cúp quốc gia Ý (Coppa Italia)
Vô địch (1): 2003.
Á quân (2): 1990, 1998.
Siêu cúp Ý (Supercoppa Italiana)
Vô địch (5): 1988, 1992, 1993, 1994, 2004.
Á quân (3): 1996, 1999, 2003.
Cúp C1 (European Cup/UEFA Champions League)
Vô địch (5): 1989, 1990, 1994, 2003, 2007.
Á quân (3): 1993, 1995, 2005.
Siêu cúp châu Âu (UEFA Super Cup)
Vô địch (5): 1989, 1990, 1994, 2003, 2007.
Á quân (1): 1993.[note 4]
Cúp liên lục địa (Intercontinental Cup)
Vô địch (2): 1989, 1990.
Á quân (3): 1993, 1994, 2003.
Cúp vô địch thế giới các câu lạc bộ (FIFA Club World Cup)
Vô địch (1): 2007.
Đội tuyển Ý
Giải vô địch bóng đá thế giới
Hạng nhì: World Cup 1994
Hạng ba: World Cup 1990
Giải vô địch bóng đá châu Âu
Hạng nhì: Euro 2000
Danh hiệu cá nhân
Cầu thủ xuất sắc nhất thế giới năm 1994 do tạp chí World Soccer bầu chọn.
Nằm trong FIFA 100 được bầu chọn bởi Pelé năm 2004.