Man United tiến vào vòng bảng trong ngày Chicharito có màn trình diễn thảm họa sau khi vào sân từ băng ghế dự bị.
Trở về từ Real Madrid sau khi kết thúc hợp đồng cho mượn, Chicharito hiện được coi là lựa chọn thứ 2 trên hàng công của Man United sau đội trưởng Rooney. Trong trận play-off lượt về giữa Club Brugge, nếu như Rooney bùng nổ với một hat-trick vào lưới đội bóng Bỉ góp công vào chiến thắng 4-0 của Quỷ đỏ, thì Chicharito đã trải qua màn trình diễn thảm họa.
Chicharito được tung vào sân thay Herrera, thời điểm Rooney đã ghi được 3 bàn thắng. Nên khi Man United được hưởng quả phạt 11m phút 81, Rooney sẵn lòng nhường cho đàn em cơ hội nổ súng. Nhưng trên chấm penalty, tiền đạo 27 người Mexico đã khiến người hâm mộ nhớ lại cú trượt ngã lịch sử của John Terry. Cú ngã khiến Chicharito mất thăng bằng và dứt điểm chệch cột dọc.
Nhưng đó không phải là tình huống thất vọng duy nhất của Chicharito vì ở phút cuối cùng của trận đấu, tiền đạo mang biệt danh “Hạt đậu nhỏ” còn tiếp tục bỏ lỡ cơ hội ghi bàn khi đệm bóng đi vọt xà ở khoảng cách 5 m từ đường chuyền của Ashley Young.