Chơi áp đảo và dứt điểm nhiều hơn gấp sáu lần đối thủ, Tottenham chỉ thắng tối thiểu nhờ tuyệt phẩm của đội trưởng Kane. Phút 50, anh bật tường với Ryan Sessegnon ở trung lộ rồi sút căng về góc xa tầm cao không cho thủ môn đội khách cơ hội cản phá.
Tottenham được coi là "đội bóng hiệp hai", khi cả 10 bàn gần đây của họ đều đến sau hiệp một. HLV Antonio Conte thay tám vị trí nhưng vẫn giữ song tấu Kane và Son Heung-min đá chính. Với đội hình được đánh giá cao hơn hẳn, chủ nhà không tạo ra cơ hội đáng kể trong 45 phút đầu.
Không thay người nào trong giờ giải lao, nhưng Tottenham vẫn chơi như lột xác. Phút 48, hậu vệ Emerson Royal dứt điểm cận thành dội cột dọc bật vào tay thủ môn Josh Griffiths. Royal ôm đầu và dường như không hiểu sao anh lại bỏ lỡ cơ hội này.
Portsmouth đang đứng thứ 12 tại hạng Ba, và gần như không thể tấn công dù cần ghi bàn. Trái lại, Tottenham tiếp tục dồn ép nhưng phung phí cơ hội. Phút 68, Bryan Gill tạo cơ hội cho. Oliver Skipp sút trong thế trống trải nhưng bóng lại bay vọt xà, và một lần nữa cầu thủ Tottenham ôm đầu trong tiếc nuối.
Đội khách chỉ tạo ra một cơ hội đáng kể trong hiệp một với pha dứt điểm của tiền đạo Reeco Hackett-Fairchild, bị thủ môn Fraser Forster cản phá. Ngoài tình huống đó, Forster gần như chỉ đứng làm cảnh trong trận đấu.
Tottenham sẽ vào vòng bốn Cup FA với chiến thắng này, còn Portsmouth bị loại. Đây là đấu trường tốt nhất để họ tìm cơ hội đoạt danh hiệu, để chấm dứt chuỗi 15 năm trắng tay.