| Hewitt gây thất vọng |
Đầu tiên là thất bại của hạt giống số 1 Richard Gasquet. Gặp lại Dmitry Tursunov sau gần 1 năm, Gasquet hoàn toàn có cơ hội trả món nợ tại Davis Cup năm trước, tuy nhiên 1 lần nữa anh lại khiến CĐV của mình thất vọng khi gác vợt trước Tursunov sau 3 séc với tỉ số 6-3, 3-6, 4-6.
Carlos Moya là cái tên gây thất vọng tiếp theo. Chỉ phải chạm trán với tay vợt đã từng rất nhiều lần thất bại trước anh, Agustin Calleri nhưng Moya đã chơi 1 trận đáng thất vọng và chịu thua chung cuộc 6-3, 6-4. Đây là thất bại thứ 2 của Moya trước Calleri trong tổng cộng 7 lần chạm trán.
1 cựu số 1 thế giới khác cũng không thể vượt qua vòng 1/16 chính là Lleyton Hewitt, tay vợt người Úc này chịu thất bại sau 2 séc đấu nghẹt thở 7-6, 7-6 trước Chris Guccione. Hạt giống số 8, Fernando Verdasco cũng bất ngờ bại trận trước Sebastien Grosjean.
Tay vợt duy nhất nằm trong nhóm hạt giống giành thắng lợi trong loạt trận này là Tomas Berdych, anh đã xuất sắc hạ gục Gilles Simon với tỉ số 7-6, 6-2.
Như vậy Sydney International đã xác định được 4 cặp đấu ở tứ kết đơn nam như sau:
Chris Guccione - Tomas Berdych
Agustin Calleri - Radek Stepanek
Dmitry Tursunov - Sebastien Grosjean
Fabrice Santoro - Evgueni Korolev
(The 24H)