Vắng hai trụ cột Seedorf và Gilardino trong khi Kaka vẫn chưa bình phục chấn thương, các rossoneri đã bất ngờ thua 0-1 trên sân đội hạng nhì Arezzo trong trận tứ kết lượt về. Tuy nhiên, thắng lợi 2-0 ở lượt đi vẫn đảm bảo cho Milan một chỗ ở vòng 4 đội nơi họ sẽ đối đầu với AS Roma.Suýt chút nữa Arezzo đã làm nên bất ngờ
Phải để giành lực lượng cho trận quyết đấu với chủ nhà Lazio cuối tuần này ở Serie A, HLV Ancelotti quyết định cất Gilardino, Brocchi và Seedorf - 3 cầu thủ có phong độ cao nhất của Milan trong thời gian qua - trên ghế dự bị. Thay vào đó ông để Inzaghi đá cặp với Oliveira trên hàng công, sử dụng tài năng trẻ Gourcufff cùng cầu thủ mới trở lại sau chấn thương Ambrossini ở tuyến giữa. Hai tên tuổi khác là thủ thành Dida và tiền vệ đánh chặn Gattuso cũng được tạo điều kiện đá chính để lấy lại cảm giác thi đấu sau một thời gian dài nghỉ trị thương.
Với đội hình có nhiều xáo trộn như vậy cộng với tâm lý có phần chủ quan vì thắng lợi 2-0 tương đối dễ dàng ở lượt đi, Milan đã bất ngờ và lúng túng trước lối chơi máu lửa của chủ nhà Arezzo. Đội đang ngụp lặn ở cuối bảng Serie B này không giấu diếm ý đồ lật ngược thế cờ khi tạo ra hàng loạt các pha sóng gió trước cầu môn Dida. Nếu những Cavagna, Goretti, Floro Flores chính xác và may mắn hơn một chút trong các pha chạm bóng cuối cùng, Arezzo hẳn sẽ ghi được ít nhất một bàn trước giờ giải lao. Chấn thương của Favalli và Ambrossini trong hiệp một còn khiến các cầu thủ khách bị động hơn dù HLV Ancelotti đã cố gắng chửa cháy bằng việc tung hai trụ cột Brocchi và Seedorf.
Sang hiệp hai, tình hình của Milan chẳng được cải thiện là mấy bởi Arezzo vẫn là đội nằm hoàn toàn quyền chủ động trên sân. Sau khi bỏ lỡ một cơ hội ăn bàn ở phút 46, Floro Flores đã làm sống lại cơ hội lật ngược thế cờ cho đội chủ nhà bằng bàn mở tỷ số ở phút 53. Cựu tiền đạo U21 Italy này dễ dàng loại Costacurta trước khi tung cú sút cực mạnh từ ngoài vòng cấm hạ Dida.
Tỷ số sau hai lượt trận lúc này là 1-2, chỉ cần thêm một bàn nữa, đội chủ nhà sẽ san bằng được cách biệt và đẩy Milan vào những phút đá bù hoặc thậm chí là loạt penalty đầy may rủi. Và Arezzo đã suýt làm được điều đó ở phút 57 khi cú lốp bóng tuyệt đẹp của Goretti đã thắng được Dida nhưng bóng lại tìm đến đúng xà ngang trong cái thở phào của các cầu thủ khách. Tuy nhiên, đây cũng là tình huống nguy hiểm cuối cùng mà đội hạng nhì tạo được trong hiệp hai, bởi các cầu thủ Milan, khi đã ý thức được mối hiểm họa đang chờ đợi phía trước, đã gồng mình đẩy lùi tất cả những đợt lên bóng của đối phương và dần lấy lại thế trận trước khi áp đảo trong những phút cuối. Dù không thành công trong việc san bằng tỷ số và phải ra về với thất bại 0-1, thày trò HLV Ancelotti cũng thở phào vào bán kết nhờ thắng lợi chung cuộc 2-1.
Đội hình thi đấu:
Arezzo: Bremec; Capelli, Conte, Terra, Lombardi; Cavagna, Bricca, Goretti (Martinetti, 61'), Croce (Di Donato, 74'); Roselli, Floro Flores (Bondi, 68').
Milan: Dida; Bonera, Simic, Costacurta, Favalli (Brocchi, 21'); Gourcuff, Gattuso, Ambrosini (Seedorf, 37'), Jankulovski; Inzaghi, Oliveira.
Bàn thắng: Floro Flores 53'
(Theo Vnexpress)