Chơi trên sân nhà San Siro với số khán giả thưa thớt, chỉ 1/2 số ghế được lấp đầy, tuy nhiên Milan nhập cuộc khá tốt. Phút thứ 6 Gilarrdino đã có pha uy hiếp khung thành Livorno nhưng Amelia đã cản phá thành công. Ưu thế ở những phút đầu thuộc về các học trò HLV Ancelotti. Liên tiếp những pha sút xa về phía khung thành của Livorno, nhưng tất cả đều đi không chính xác hoặc quá dễ cho Amelia. Nhưng đến phút 29 của trận đấu, pha căng ngang rất chuẩn xác của Oliveira cùng sự di chuyển hết sức thông minh và dứt điểm chuẩn xác bằng chân trái của Gattuso đã đem lại bàn thắng mở tỉ số 1 - 0 cho Milan.
Chỉ sau đó 2 phút, Livorno cũng chứng tỏ họ không dễ "chơi", thủ thành Storari nỗ lực hết sức để cản phá cú lốp bóng của Filippini, và cũng từ pha phạt góc ngay sau đó, bóng bật ra từ tay Storari sau cú sút cực mạnh của Passoni đến ngay vị trí của Lucarelli, cầu thủ này dễ dàng đưa bóng vào khung thành bỏ trống. Tỉ số được san bằng 1 - 1.
Phút thứ 36, Gilardino nhận đường truyền rất tinh tế từ Gattuso và có cơ hội đối mặt với Amelia nhưng tiền đạo số 11 của Milan quá chậm chạp trong pha xử lí này và để cho thủ thành Amelia dễ dàng ôm gọn bóng ngay trong chân. Rất tiếc cho Gilardino và cho Milan.
Hiệp 2 diễn ra vẫn với thế trận thuộc về Milan. Phút 63, "Người ngoài hành tinh" Ronaldo được tung vào sân thay thế người đồng hương Oliveira, được trông đợi nhiều, liệu Ronaldo có đáp trả lòng kì vọng? Và sự có mặt của Ronaldo trên sân đã mang lại “điềm may“ cho Rossoneri.
5 phút sau khi có mặt trên sân, Milan đã có bàn nâng tỷ số. Phút 68, Jankulovski băng lên bên nhận cú trả bóng của Gilardino, và hậu vệ cánh trái này đã có 1 cú sút như trái phá về phía khung thành Livorno, bóng bay rất căng và hiểm hóc vào góc gần hạ gục Amelia, 2 - 1 cho Milan.
Phút 72, Livorno suýt có bàn thắng san bằng tỉ số khi Fiore đánh đầu cận thành nhưng bóng bay vọt xà ngang, rất tiếc cho Livorno. Ngay sau đó Fiore đã đưa được bóng vào lưới Milan nhưng trước đó trọng tài biên đã căng cờ bào việt vị.
Ronaldo đã có trận đấu ra mắt được đánh giá là thành công
Thế trận trở nên cân bằng ở những phút tiếp theo, và ở phút 81, Ronaldo cầm bóng trước vòng 16m50 của Livorno và tung 1 cú sút như trái phá nhưng bóng bay không hiểm, không khó cho Amelia. Sau đó 5 phút, Ronaldo lại làm chao đảo khu vực 16m50 của Livorno, anh nhận đường chuyền của Kaka và tung ngay 1 cú sút ngay trên vạch 16m50 trong sự ngỡ ngàng của Amelia nhưng bóng bay chệch cột dọc. Có thể nói Ronaldo đã có màn trình diễn khá tốt trong trận đầu khoác áo đội bóng thành Milan.
+Đội hình ra quân:
AC Milan: Storari - Oddo, Bonera, Maldini, Jankulovski - Gattuso, Pirlo, Seedorf, Kaka - Oliveira, Gilardino.
Livorno: Amelia - Grandoni, Kuffour, Galante, Pasquale, Filippini - Morrone, Passoni, Cesar - Fiore, Lucarelli.
Bàn thắng: Gattuso ( 29), Lucarelli ( 31'), Jankulovski ( 68').