Trên đường Pitch
Quá nhiều những vấn đề đặt ra cho Ancelotti mà chỉ với 3 sự bổ sung quan trọng: Ronaldinho, Zambrotta và Flamini không thể giải quyết được tất cả.
Lực lượng không có chiều sâu
Thành công tại Champions League mùa giải 2006/07 là điểm sáng cuối cùng trong thế hệ hiện tại của Milan. Rất nhiều ý kiến chuyên gia, những lời phân tích đã chỉ ra rằng Milan cần phải thực hiện cuộc cách mạng trên diện rộng. Milan phải xây dựng một đội ngũ mới thay thế cho những con người đương thời, bởi lứa cầu thủ hiện tại đã quá già cỗi và thiếu khát vọng thi đấu. Chỉ mình Kaka không thể cứu cho vô số những sai lầm của hàng thủ, sự xuống cấp của các chân sút và hơn hết, là sự suy thoái chung của một thế hệ đã qua thời đỉnh cao. 
Ngay cả khi có thêm Ronaldinho, Milan chẳng thực sự mạnh hơn bao nhiêu
Bài test Chelsea là một minh chứng rõ nhất cho thấy sự yếu kém của các cầu thủ trong đội hình 2, khi Milan không có những ngôi sao như Kaka, Nesta, Pato hay Ronaldinho… Milan quá chú trọng vào những cầu thủ trụ cột, vì thế mà họ không có được sự đồng đều giữa các vị trí, giữa đội hình chủ chốt và lực lượng dự bị. Sự chênh lệch đó đã nhiều lần phải trả giá trong 2 mùa giải vừa qua ở Serie A, khi vấn nạn chấn thương đã không ít lần khiến Ancelotti phải chắp vá đội hình vì không thể đưa ra những sự lựa chọn tối ưu.
Ronaldinho cũng chỉ là một canh bạc
Ngay khi Milan ký HĐ với Ronaldinho, một chuyên gia từng 2 lần giúp Milan giành ngôi vô địch châu Âu - Arrigo Sacchi, đã không ngần ngại nói thẳng: “Ronaldinho cũng chỉ là một canh bạc. Đừng nghĩ rằng cứ bỏ tiền ra mua một ngôi sao là có thể giải quyết tất cả những vấn đề tồn tại trước mắt. Ba năm trước, Ronaldinho là một cầu thủ hàng đầu thế giới, tuy nhiên, những gì diễn ra ở Nou Camp mùa trước đã cho thấy mọi chuyện thay đổi nhiều”. Rõ ràng, quyết định đầu tư vào một cầu thủ đang sa sút phong độ của Milan là một canh bạc lớn. Bất cứ một nhà đầu tư nào cũng muốn có được sự đảm bảo khi bỏ ra một khoản tiền lớn như thế, còn Milan đã chấp nhận một canh bạc mà họ biết rõ có thể sẽ có rủi ro.
Qua rồi kỳ nghỉ Hè
Thái độ nghiêm khắc của Ancelotti sau trận đại bại 0-5 trước Chelsea, đã thay cho lời cảnh báo về sự thiếu nghiêm túc của các học trò cho dù đây chỉ là giao hữu. “Bất cứ một quan niệm nào cho rằng những trận giao hữu là không quan trọng đều là sai lầm. Có lẽ các cầu thủ vẫn còn nhớ về kỳ nghỉ Hè của họ vừa qua mà quên mất rằng, mùa giải đã bắt đầu vào một guồng quay mới”. Ancelotti cũng đặc biệt thất vọng với tình trạng buông xuôi của các cầu thủ, về những ý nghĩ của các cầu thủ khi ỷ lại, trông chờ quá nhiều vào một số vị trí trụ cột. Về sự tồi tệ của hàng thủ Milan, Ancelotti cũng cho rằng đó là một “căn bệnh” cố hữu từ nhiều năm nay và cho dù Nesta trở lại cũng chưa chắc giải quyết được tình hình.
(Theo Báo Bóng Đá)
