Paolo cũng giống cha mình, cũng rất linh hoạt ở vị trí phòng ngự, nhưng chỉ khi chuyển sang thi đấu ở vị trí hậu vệ trái, anh mới được nhớ tới. Có thể nói anh là hậu vệ trái vĩ đại nhất thế giới. Dù Paolo có thành công ở vị trí hiện tại hay không, hay liệu Daniel có thể tiếp nối sự nghiệp vĩ đại của ông cha hay không, chúng ta cũng không thể không nhắc tới cái tên Milan mà không nhắc tới nhà Maldini.
Sau quãng thời gian ngắn dẫn dắt Foggia, Ternana và Parma, Cesare được đưa về ĐTQG dưới thời Enzo Bearzot, thậm chí được dự World Cup 1982 dưới danh nghĩa trợ lý HLV của Bearrzot. Trong quãng thời gian đó, Paolo đang thi đấu cho hệ thống đào tạo trẻ của Milan. Sự thăng tiến của cậu con Maldini lên đội một cực kỳ nhanh chóng. Anh có màn ra mắt Serie A trong trận gặp Udinese của Zico, ra sân từ ghế dự bị để thay thế Sergio Battistini. Dù Paolo không ra sân trong khoảng thời gian còn lại của mùa 1984-1985, anh nhanh chóng trở lại một cách mạnh mẽ ở mùa sau, không bỏ lỡ một trận nào, thậm chí thể hiện được chiều sâu của chất lượng và sự tinh thông vượt xa tuổi 18 của mình.
Đây là thời kỳ trước khi Arrigo Sacchi nắm đội, Liedholm khi đó đang là HLV trưởng, còn Silvio Berlusconi đang trên đường trở thành lãnh đạo. Milan khi đó vẫn đang chật vật với việc trở lại Serie A sau khi bị vụ án Totonero khiến họ bị giáng xuống Serie B. Nhưng chính ở khoảng thời gian này, AC Milan chính thức trở thành một thế lực thực sự. Đến ngày 28 tháng 2 năm 1993, AC Milan đã thực sự trở thành đội bóng tuyệt vời nhất Serie A khi đó.
Đang là ĐKVĐ, chuẩn bị bảo vệ thành công ngôi vương, họ gặp Sampdoria trên sân San Siro. Sau khi dẫn trước 1-0 ở phút 27 nhờ một pha bóng đậm chất Maldini. Trong pha bóng đó, Maldini dâng cao, chuyền bóng bằng má ngoài chân trái cho Gianluigi Lentini. Trong một tích tắc, Lentini thực hiện một đường tạt bóng thấp cho Jean Pierre Papin đánh đầu ghi bàn. Gianluca Pagliuca khi đó chỉ còn biết đứng nhìn bóng bay vào lưới mà thôi
Đây là trận đấu đầu tiên của chương trình Football Italia. Thực hiện phần bình luận cho trận đấu đó là Ray Wilkins và Peter Brackley, cả hai đều đã qua đời. Wilkins, một cựu cầu thủ Milan, thực sự ấn tượng trước đường chuyền của Paolo đến mức ông không kịp nhận ra Lentini chính là người đã kiến tạo cho Papin ghi bàn. Wilkins là một phần của đội hình ra sân trong ngày Paolo Maldini có trận đầu tiên. Milan khi đó chưa thua một trận nào kể từ tháng 5 năm 1991. Chiến thắng 4-0 trước Sampdoria chính là trận thắng thứ 56 liên tiếp của họ ở Serie A, một mạch thắng kéo dài trong 3 mùa giải liên tiếp.
Thời kỳ chuyển giao giữa Sacchi và Fabio Capello diễn ra êm đẹp. Cách biệt 10 điểm được kéo dài tới tận ngày cuối cùng. Milan chỉ giành được 1 trận thắng trong 12 trận cuối cùng, tuy vậy, họ vẫn là nhà vô địch dù Inter đã cố hết sức. Đây cũng là mùa giải chứng kiến việc họ để thua Marseille một cách đáng tiếc ở trận chung kết Champions League.
Một năm sau đó, niềm khao khát hoàn hảo của Capello đã đưa Milan tới danh hiệu Scudetto thứ 3 cũng như vinh quang ở Champions League bằng chiến thắng 4-0 trước Barcelona của Johan Cruyff ở Athén. Paolo tính đến thời điểm trận chung kết năm 1994 đã có hai danh hiệu cho bản thân, đầu tiên là trước Steaua Bucharest vào năm 1989, sau đó là Benfica vào năm 1990. Sau đó, anh còn giành thêm 2 danh hiệu Champions League nữa vào năm 2003 và 2007. Một trong những lời khẳng định sắt đá nhất cho sự hoàn hảo của anh đó là khoảng cách 18 năm giữa chức vô địch Châu Âu đầu tiên của anh và chức vô địch Châu Âu cuối cùng. Trong khoảng thời gian đó, anh có thêm 7 danh hiệu quốc nôi, hoàn toàn vượt qua thành tích của người cha cách đó 1 thế hệ.
Điều này tiếp tục được thể hiện ở cấp độ ĐTQG. Trong khi Cesare chỉ thi đấu 14 trận cho Azzurri, con trai của ông là Paolo có được 14 năm thành công với 126 lần ra sân cho đội bóng áo Thiên Thanh, tham dự 4 kỳ World Cup và 3 kỳ Euro, để thua một trận chung kết ở các giải đấu trên. Tuy vậy, phải đến World Cup 1998, hai cha con mới lại tái ngộ nhau.
Tầm quan trọng của Cesare với đội tuyển nhanh chóng được đẩy lên khi ông chấp nhận vị trí của mình trong BHL của Bearzot. Khi Bearzot được thay thế bởi Azeglio Vicini sau World Cup 1986, Cesare được yêu cầu dẫn dắt đội U21, một vị trí ông giữ trong một thập kỷ, trước khi trở thành HLV trưởng ĐTQG thay thế Sacchi vào năm 1996. Trong quãng thời gian nắm đội U21, Cesare đưa Italia đến 3 danh hiệu Châu Âu trong khoảng thời gian từ năm 1992 đến năm 1996. Chiến thắng đầu tiên đến khi ĐTQG không thể đến được Euro 1992 tổ chức tại Thụy Điển.
Khi Italia của Sacchi phải rời Euro 96 từ vòng bảng, Cesare nhanh chóng được mời về làm HLV trưởng sau khi đạt được danh hiệu thứ 3 và cũng là cuối cùng với đội U21. Đội hình vô địch năm 1996 của ông khi đó có những cái tên sau đó 10 năm sẽ trở thành hạt nhân của đội hình vô địch World Cup 2006 trên đất Đức.
Khi vòng loại World Cup bắt đầu, Cesare và Paolo một lần nữa tái hợp, Paolo là một phần của đội hình U21 dưới trướng Cesare trong 2 năm đầu của nhiệm kỳ trước khi lên ĐTQG vài tháng trước Euro 99. Đến thời điểm Cesare kế nhiệm Sacchi, Paolo đã là đội trưởng của Azzurri, một nhiệm vụ anh được giao lại bởi Baresi sau khi ông giải nghệ vào năm 1994. Cặp cha con giờ đây đang ở đỉnh cao của quyền lực khi là HLV và đội trưởng của Azzurri. Một thành công không một gia đình bóng đá nào có thể sánh được ở thời điểm đó.
Nếu như có được sự linh hoạt hơn về mặt chiến thuật, có lẽ chức vô địch năm 1998 trên dất Pháp đã thuộc về Italia. Nhiều người vẫn tiếc nuối cho Cesare, thậm chí trách móc ông. Giá như ông liều lĩnh tung vào sân Roberto Baggio và Alessandro Del Pierro ở vị trí tiền đạo, có lẽ Cesare Maldini đã được tận hưởng vinh quang đầu tiên của mình dưới danh nghĩa HLV trưởng.
Sau thất bại này, ông quyết định từ chức để trở lại Milan trong vai trò tuyển trạch viên. Thế nhưng, công việc huấn luyện lại một lần nữa thu hút ông. Đầu tiên là dưới cương vị HLV tạm quyền của AC Milan, sau đó là với Paraguay ở World Cup 2002, giải đấu ông đến được vòng 1/16. Tình cờ thay, đây cũng là giải đấu chứng kiến việc con trai ông giã từ sự nghiệp thi đấu quốc tế.
Tuy rời khỏi Azzurri, Paolo vẫn tiếp tục phục vụ cho AC Milan 7 năm sau khi giã từ Azzurri. Dù đóng góp rất nhiều cho màu áo Thiên Thanh, anh vẫn không nhận được danh hiệu mà anh xứng đáng có được. Đầu tiên là vì thất bại trong trận chung kết với Brazil ở World Cup 1994, sau đó là trận chung kết Euro 6 năm sau đó trước Pháp, cả hai đều xuất phát từ những tình huống đau đớn: một loạt sút luân lưu và một bàn thắng vàng. Việc rời khỏi Azzurri tuy vậy giúp anh có được thêm 2 danh hiệu Champions League cùng một danh hiệu Scudetto cuối cùng ở mùa 2008-2009.
Nhờ thành công và danh tiếng của gia đình mình trong màu áo Rossoneri, Paolo được tin cẩn giao phó công việc giám đốc kỹ thuật của Milan, một đội bóng đang rất cần một nguồn cảm hứng ở thời điểm hiện tại. Dù anh vẫn còn rất thiếu kinh nghiệm ở vị trí này, nhưng sẽ rất khó có thể tìm một ai khác thay thế anh lúc này.
Khi người cha Cesare Maldini qua đời vào năm 2016, Maldini cũng chứng kiến 2 cậu con trai của mình ra sân ở cấp độ trẻ của Milan, đầu tiên là Christian, sau đó là Daniel. Dù cậu cả vẫn chưa mấy thành công, vẫn có niềm tin rằng cậu thứ sẽ đi theo sự nghiệp của ông nội và cha mình để đến được đội một của Milan. Daniel tuy vậy, lại ra mắt muộn hơn cha mình. Khi Paolo rời đi, số 3 của anh được treo vĩnh viễn ở sân San Siro, ít nhất là cho tới khi có một người nhà Maldini kế tục thành công số áo này ở đội 1.
Paolo cũng giống cha mình, cũng rất linh hoạt ở vị trí phòng ngự, nhưng chỉ khi chuyển sang thi đấu ở vị trí hậu vệ trái, anh mới được nhớ tới. Có thể nói anh là hậu vệ trái vĩ đại nhất thế giới. Dù Paolo có thành công ở vị trí hiện tại hay không, hay liệu Daniel có thể tiếp nối sự nghiệp vĩ đại của ông cha hay không, chúng ta cũng không thể không nhắc tới cái tên Milan mà không nhắc tới nhà Maldini.
Paolo Maldini: Tình yêu không mù quáng và cuộc phục hưng AC Milan trong vai trò mớiMaldini yêu nhưng cũng trân trọng màu áo đỏ đen. Và bởi trân trọng nên anh không cho phép bất cứ ai có những hành động phỉ báng tinh thần thể thao cũng như sự... Dịch từ bài viết: "How the Maldini dynasty changed the face of AC Milan" của tác giả Steven Scragg đăng trên These Football Times.