Không chỉ là biểu tượng cho sức chiến đấu bền bỉ của Milan trong suốt gần hai thập kỷ, cái tên Massimo Ambrosini còn được người ta nhớ đến như một chiến binh thầm lặng luôn nỗ lực tận hiến cho đội bóng chủ sân San Siro đến tận những giây phút cuối cùng. Anh có thể không gây được ấn tượng bởi vẻ ngoài hào hoa hay dáng vẻ thanh thoát nhưng thứ tinh thần Milan rực lửa thì luôn tồn tại bất diệt từ sâu thẳm trong trái tim của cựu tiền vệ người Pesaro.
So với thế hệ vàng của AC Milan ở giai đoạn thập niên 2000s, Massimo Ambrosini giống như một kẻ lạc loài. Anh không sở hữu vẻ ngoài điển trai như Paolo Maldini, không hào hoa như Nesta, cũng chẳng tinh tế và điềm đạm như Pirlo, lại càng không mang dáng vẻ thư sinh như một thiên thần của Kaka… Đứng cạnh một Rino Gattuso luôn hừng hực tinh thần chiến đấu, Ambrosini trông có phần “yếu đuối” hơn nhưng kỳ thực, anh cũng là một tiền vệ phòng ngự thi đấu hiệu quả không hề kém cạnh.
Trên thực tế, Ambrosini thường xuyên phải sống giữa những lằn ranh của sự thừa nhận. Thời điểm mới chuyển đến khoác áo Rossoneri, tiền vệ người Italia thậm chí còn bị đem cho Vicenze mượn và từng nhiều lần suýt chút nữa đã bị bán khỏi sân San Siro, tiêu biểu là vào mùa Hè năm 2006, khi Fiorentina gần như đã đồng ý giao kèo với ban lãnh đạo đội bóng áo đỏ đen. Đôi lúc, chính bản thân Ambrosini cũng trở nên quá quen với sự đối xử hờ hững mà các sếp Milan dành cho mình, vào mỗi khi bản hợp đồng của anh đáo hạn, thay vì sự sốt sắng thương thảo chế độ mới giống như nhiều ngôi sao cùng thời khác. Thế nhưng, bằng một cách nào đó, Ambrosini vẫn từng bước trở thành huyền thoại.
Không phải một tài năng sở hữu tố chất thiên bẩm như Kaka, Pirlo, Seedorf… hay sức mạnh hơn người theo kiểu Gattuso, cựu cầu thủ từng khoác áo Cesena chấp nhận chứng tỏ năng lực của mình theo cách đơn giản nhất, đó là sự cần mẫn và kiên trì. Thay vì cố gắng phố diễn sự khéo léo bằng đôi chân thì Ambrosini luôn xuất hiện ở những điểm nóng để sửa sai và bọc lót cho các đồng đội. Anh sẵn sàng lao tới mọi góc sân chỉ để nhặt nhạnh lại những đường bóng thừa rơi vãi trước khi thu hồi và giao lại trái bóng cho những nghệ sĩ thể hiện mình.
Trái ngược với Gattuso luôn nóng nảy, thậm chí có phần lỗ mãng như một gã đồ tể thì Ambrosini chơi bóng trầm lặng hơn. Cầu thủ sinh năm 1977 cứng rắn, quyết liệt nhưng không thô bạo và hiếm khi trở thành tâm điểm chú ý trên sân bởi các tình huống cư xử thiếu kiềm chế. Tuy nhiên, dường như cũng chính bởi sự điềm tĩnh của mình mà Ambrosini vô tình trở thành một nốt trầm trong giai đoạn Milan hào hùng và vinh quang nhất dưới triều đại HLV Carlo Ancelotti.
Dưới sơ đồ cây thông trứ danh, khi cả Rui Costa và Kaka vẫn còn hiện diện, thật khó để ngôi sao người Ý chen chân vào một hàng tiền vệ đã chật cứng những tên tuổi hàng đầu, là Pirlo, Gattuso và Seedorf. Mặc dù vậy, trong những lần được trao cơ hội, Ambrosini đều thể hiện được những phẩm chất tuyệt vời của mình. Và hơn hết, chính là đức hy sinh cũng như tinh thần tận hiến, yếu tố quan trọng nhất biến anh trở thành một phần máu thịt không thể tách rời của đội bóng chủ sân San Siro.
Dưới sơ đồ cây thông trứ danh, khi cả Rui Costa và Kaka vẫn còn hiện diện, thật khó để ngôi sao người Ý chen chân vào một hàng tiền vệ đã chật cứng những tên tuổi hàng đầu, là Pirlo, Gattuso và Seedorf. Mặc dù vậy, trong những lần được trao cơ hội, Ambrosini đều thể hiện được những phẩm chất tuyệt vời của mình. Và hơn hết, chính là đức hy sinh cũng như tinh thần tận hiến, yếu tố quan trọng nhất biến anh trở thành một phần máu thịt không thể tách rời của đội bóng chủ sân San Siro.
Khoảng thời gian sau này, khi Kaka dần trở thành “số 10” duy nhất lĩnh xướng hàng công Milan, cơ hội ra sân của Ambrosini có phần trở nên sáng sủa hơn, đặc biệt là ở các trận đấu mà Seedorf được đẩy lên chơi như một hộ công. Thế nhưng, ngoại trừ trận chung kết Champions League năm 2007 thì số phận cũng không thường xuyên mỉm cười với cựu tiền vệ Cesena. Lần lượt những ca chấn thương tai hại đã khiến Ambrosini phải vắng mặt ở hai giải đấu lớn quan trọng là EURO 2004 và World Cup 2006, một trong số đó đã chứng kiến ĐT Italia bước lên ngôi vô địch thế giới.
Tới VCK EURO 2008, khi Ambrosini có cơ hội xuất hiện bên cạnh hai người đồng đội Pirlo và Gattuso ở tuyến tiền vệ thì tập thể Azzurri đã trở nên quá già cỗi và không còn duy trì được phong độ đỉnh cao. Năm 2005, Ambrosini ghi một bàn thắng “bằng vàng” giúp Milan vượt qua PSV ở bán kết Champions League nhưng rồi chấn thương lãnh nhách trong trận gặp Lecce tại Serie A đã khiến anh phải nói lời chia tay với trận đấu quan trọng nhất của mùa giải.
Không có Ambrosini, đội quân của HLV Carlo Ancelotti đã phải đối mặt với nỗi ám ảnh kinh hoàng nhất cuộc đời khi để cho đối thủ ngược dòng sau khi dẫn 3-0 trong hiệp một. Chẳng ai dám phủ nhận Liverpool chơi không hay nhưng nếu như Ambrosini có thể ra sân thi đấu, biết đâu Carletto đã sớm nghĩ đến một giải pháp an toàn hơn nhằm gia cố cho hàng phòng ngự thay vì giữ lại những nghệ sĩ đã không còn đủ sức lực và tinh thần để duy trì sự tập trung cao nhất.
Không có Ambrosini, đội quân của HLV Carlo Ancelotti đã phải đối mặt với nỗi ám ảnh kinh hoàng nhất cuộc đời khi để cho đối thủ ngược dòng sau khi dẫn 3-0 trong hiệp một. Chẳng ai dám phủ nhận Liverpool chơi không hay nhưng nếu như Ambrosini có thể ra sân thi đấu, biết đâu Carletto đã sớm nghĩ đến một giải pháp an toàn hơn nhằm gia cố cho hàng phòng ngự thay vì giữ lại những nghệ sĩ đã không còn đủ sức lực và tinh thần để duy trì sự tập trung cao nhất.
Khi AC Milan bước vào triều đại của HLV Allegri, nhiều cầu thủ kỳ cựu đã không còn tìm được chỗ đứng tại San Siro do không phù hợp với triêt lý mới, nhưng Ambrosini thì khác. Bằng sự tận tụy đến giây phút cuối cùng, anh vẫn góp công lớn giúp Rossoneri giành thêm một Scudetto ở mùa giải 2010/11 trước khi chính thức giã biệt đội bóng áo đỏ đen vào năm 2013.
Không phải một biểu tượng kinh điển theo kiểu Paolo Maldini trước đây nhưng bất kỳ milanista nào cũng phải thừa nhận rằng, Ambrosini chính là gạch nối lịch sử giữa hai thời kỳ mà Milan chuyển giao từ thế hệ vàng cũ kỹ sang một giai đoạn quá độ đầy sóng gió. Anh không quá tài năng, cũng chẳng hào hoa hay sở hữu cá tính khác người, thế nhưng sự tận hiến giản dị lại chính là thứ đã biến Massimo Ambrosini trở thành một huyền thoại trong bóng tối, một nốt trầm phía sau bản giao hưởng vĩ đại mang tên Milan.