Đã chắc suất lọt vào vòng đấu tiếp theo, AC Milan chủ động cất một vài trụ cột trên băng ghế dự bị và kết quả, họ đã chịu thúc thủ với tỷ số 0-1 ngay trên sân nhà trước Zenit. Với chiến thắng này, Zenit đã giành vé xuống chơi ở Europa League.
Sau chiến thắng ngay trên sân của Anderlecht ở vòng đấu trước, AC Milan đã chính thức vượt qua vòng bảng với vị trí thứ 2 bảng C. Chính vì vậy, trong trận đấu thủ tục với Zenit trên sân nhà San Siro, nơi AC Milan mới chỉ 4/17 trận đấu gần nhất ở Champions League, HLV Allegri đã chủ động cất những cầu thủ trụ cột như Nocerino, Yepes, , De Jong, Robinho và El Shaarawy trên băng ghế dự bị.Zenit không thể đi tiếp tại Champions League, nhưng Zenti vẫn còn Europa League
Chính vì vậy, mặc dù kiểm soát tới 57% thời lượng trận đấu nhưng AC Milan vẫn phải chịu thất bại tức tưởi với tỷ số 0-1 sau bàn thắng duy nhất của Danny, đồng thời nối dài thêm chuỗi trận thất vọng trến sân nhà ở Champions League. Đối với Zenit, chiến thắng trước Rossoneri đã giúp họ vượt qua Anderlecht để chính thức cầm vé xuống chơi ở Europa League với vị trí thứ 3 bảng C. Đó là kết quả tồi tệ với đội bóng được đầu tư rất mạnh mẽ này.
Trở lại với diễn biến chính trận đấu, hai đội nhập cuộc với tâm lý thoải mái do trận đấu không còn nhiều ý nghĩa. Ngay từ những phút đầu tiên, cả hai đội đã không ngần ngại dồn lên chiếm lĩnh thế trận. Chính điều này đã khiến trận đấu diễn ra với thế trận giằng co, mãi tới phút 21, khán giả trên sân San Siro mới được chứng kiến cơ hội nguy hiểm đầu tiên. Từ pha đá phạt góc, Pazzini đánh đầu chuyền cho trung vệ Cristian Zapata ở tư thế trống trải, dẫu vậy, tuyển thủ Colombia lại vụng về dứt điểm lên trời.
Zenit không tạo được nhiều cơ hội nguy hiểm về phía khung thành AC Milan nhưng họ lại bất ngờ vượt lên dẫn trước từ tình huống hết sức bất ngờ. Phút 34, trong vòng cấm, Danny thực hiện đường chuyền ra cho đồng đội, bóng bật ra, rất nhanh, tiền đạo này đã dứt điểm hiểm hóc, tung lưới đội chủ nhà AC Milan, 1-0, Zenit vượt lên dẫn trước. Mặc dù không còn động lực nhưng AC Milan cũng không muốn muối mặt ngay trên sân nhà San Siro, HLV Allegri đã thúc giục các học trò dồn lên. Rossoneri chiếm lĩnh thế trận trong những phút cuối hiệp 1.
Sang hiệp 2, kịch bản vẫn không thay đổi khi đội bóng áo Đỏ-Đen vẫn làm chủ thế trận. Phút 53, AC Milan đứng trước cơ hội san bằng cách biệt khi Pazzini có cơ hội dứt điểm thuận lợi trong vòng cấm sau đường chuyền của Boateng, dẫu vậy, thủ thành Malafeev đã xuất sắc cứu thua cho Zenit, sau đó, hậu vệ đội khách còn phá bóng ngay trước khi Emanuelson kịp lao vào đá bồi.
AC Milan quyết ăn thua đủ với Zenit khi phút thứ 65, HLV Allegri đã rút hậu vệ Mesbah rời sân để tung Robinho vào sân. Rossoneri thi đấu với 3 tiền đạo là Bojan, Pazzini và Robinho. Phút 75, Bojan đột phá táo bạo vào trong vòng cấm của Zenit, hậu vệ đội khách truy cản kịp thời nhưng bóng tới vị trí rất trống trải của Pazzini nhưng tiền đạo này lại không dứt điểm trúng bóng.
Phút 80, HLV Allegri tiếp tục tăng cường thêm một tiền đạo khác, đó là El Shaarawy. Liên tiếp trong những phút sau đó, những chân sút của AC Milan như Robinho, El Shaarawy đều tạo được cơ hội nguy hiểm về phía khung thành Zenit nhưng thần may mắn đã khước từ bàn thắng của Rossoneri và họ đành chấp nhận trận thua ngậm ngùi ngay trên sân nhà.
Đội hình thi đấu:
Milan: Abbiati; De Sciglio, Acerbi, Mesbah (Robinho 65), Zapata; Flamini (El Shaarawy 80), Ambrosini, Emanuelson; Boateng, Bojan (Petagna 91); Pazzini
Zenit: Malafeev; Anyukov, Bruno Alves, Lombaerts, Hubocan; Witsel, Denisov, Shirokov (Kanunnikov 88); Semak (Lumb 91), Hulk (Zyryanov 80), Danny
(Theo Dân Trí)