Trung vệ sinh năm 1981 không thể chịu được khi nghĩ tới việc trong sự nghiệp của anh không có chức vô địch Champions League hoặc World Cup.
Tại vòng loại World Cup 2010, đội tuyển Anh mà Terry làm thủ quân thi đấu rất ấn tượng. Họ toàn thắng 8 trận và sớm giành quyền đến Nam Phi trước hai lượt đấu. Ở cấp CLB, anh cũng có lý do để hài lòng. Chelsea thắng 7 trong 8 trận đầu tiên tại Ngoại hạng Anh mùa này. Không thực sự xuất sắc về lối chơi nhưng họ cũng đã thắng cả 2 trận ở Champions League và vươn lên nắm ngôi đầu bảng.
Khởi đầu mạnh mẽ ấy chính là lý do để Terry tin tưởng vào một mùa giải thành công phía trước, cả ở cấp CLB lẫn đội tuyển. "Đây có lẽ là mùa giải lớn nhất đối với tôi. Duy trì thể lực và chơi tốt ở Chelsea là điều hết sức quan trọng. Rồi khi lên tuyển, tôi cũng phải chứng tỏ được tầm quan trọng của mình với đội và huấn luyện viên. Tôi phải giữ cho mọi người đi đúng hướng", anh bộc bạch.
"Ai cũng biết quyết tâm của tôi. Tôi muốn giành chức vô địch Champions League cùng Chelsea. Không có một đòi hỏi nào lớn hơn thế. Còn tại đội tuyển, tôi muốn cùng đồng đội hướng đến World Cup với niềm tin rằng chúng tôi có thể làm nên điều gì đó".
"Tôi luôn cảm thấy khó chịu khi nghĩ tới khả năng mình phải giã từ sự nghiệp mà không giành được chức vô địch Champions League cùng Chelsea hoặc thành công thực sự nào đó với đội tuyển. Với tôi, thiếu một trong hai thứ đó là điều không thể tưởng tượng nổi".
Cũng theo Terry, những nỗi đau quá khứ là một động lực cho quyết tâm hiện tại. Anh vẫn quặn lòng mỗi khi nhắc đến quả đá penalty hụt trong trận chung kết Champions League 2008 với MU tại Moscow, cũng như việc đội tuyển bị loại ở tứ kết World Cup 2006 sau loạt penalty với Bồ Đào Nha.
"Những gì diễn ra trong trận chung kết Champions League năm đó sống trong tôi hằng ngày", anh tâm sự. "Tôi nghĩ đến nó 5, 10, 15 hay 20 lần gì đó mỗi ngày. Nhưng tôi đang cố biến nó thành điều tích cực".
"Với đội tuyển cũng vậy. Thất bại ở World Cup 2006 luẩn quẩn trong tâm trí chúng tôi hằng tuần, hằng tháng, hằng năm và thậm chí đến tận bây giờ. Tôi vẫn còn nhớ cái nháy mắt của Cristiano Ronaldo. Những điều đó sống với bạn mãi mãi".