Jackson gia nhập đội bóng Tây London vào mùa hè 2023 từ Villarreal với mức giá 32 triệu bảng, và được kỳ vọng sẽ trở thành phiên bản 2.0 của huyền thoại Didier Drogba tại Stamford Bridge.
Mùa đầu tiên, tiền đạo người Senegal ghi 17 bàn (6 kiến tạo) sau 44 trận trên mọi đấu trường cho The Blues. Mùa này, anh có 13 lần lập công (6 kiến tạo) sau 37 trận. Thoạt nhìn, những số liệu kia cũng không tệ, nhưng thực tế trên sân nảy sinh nhiều vấn đề.
Về lý thuyết, Jackson thường được xếp đá ở trung tâm hàng công trong nhiều hệ thống chiến thuật khác nhau. Anh không phải mẫu trung phong cổ điển, “mắc võng” trong vòng cấm, trái lại biết cách di chuyển rộng, tích cực pressing, tì đè tốt, và cố gắng tạo sự kết nối cùng tuyến tiền vệ. Vào một ngày đẹp trời, anh có thể biến hàng thủ đối phương thành bình địa.
Song, sự ổn định bao giờ cũng là thứ xa xỉ với Jackson. Như ở mùa này, dù khởi đầu khá ấn tượng, nhưng sau đó là cơn ác mộng chấn thương cùng chuỗi ngày thất thường mưa nắng. Ký ức của người hâm mộ về anh lại dày thêm những hình ảnh liên quan đến các pha xử lý như “tấu hài”, lóng ngóng trước khung thành, và chuyển hóa bao “bàn thắng thành…cơ hội”.
Chưa hết, mức độ nhận thẻ phạt của Jackson chẳng kém gì…một cầu thủ phòng ngự. 18 thẻ vàng, 2 thẻ đỏ chỉ trong 2 mùa, là những con số gây choáng váng. Anh thiếu sự điềm tĩnh, không giữ cái đầu lạnh, và gần đây là pha vào bóng thô bạo không cần thiết trong trận gặp Flamengo tại FIFA Club World Cup 2025, dẫn đến việc bị truất quyền thi đấu.
Ở giải đấu trên đất Mỹ, Chelsea thể hiện một lối chơi thuyết phục, đảm bảo cân bằng giữa phòng ngự và tấn công, xứng đáng bước lên ngôi vô địch. Nhưng trong khúc khải hoàn ca vẻ vang ấy vẫn xuất hiện nốt lặng buồn mang tên Jackson.
Dấu ấn mà cựu tiền đạo Villarreal để lại chỉ là pha kiến tạo cho Pedro Neto ghi bàn trong trận gặp Los Angeles FC. Chỗ đứng của Jackson bị xâm chiếm bởi các tân binh Liam Delap và Joao Pedro. Cả hai dù mới chân ướt chân ráo gia nhập The Blues, nhưng lại bắt nhịp rất nhanh, đáp ứng các yêu cầu mà huấn luyện viên Enzo Maresca giao phó, đặc biệt là trường hợp của Joao Pedro.
Chỉ cần 3 trận đấu, tân binh 55 triệu bảng (chưa tính phụ phí) tới từ Brighton & Hove Albion đã tạo nên những cơn cuồng phong thực sự. Anh di chuyển khôn ngoan, rê bóng khéo léo, rất giàu tốc độ, và nhất là những cú ra chân mang theo độ sát thương kinh hoàng.
Bao lâu nay, Chelsea khao khát một trung phong như thế, và giờ họ có thể thở phào mãn nguyện. Sự sắc bén, quyết đoán và lạnh lùng ấy đối lập một trời một vực so với hình ảnh xìu xìu ển ển tới từ Jackson. Từ niềm hy vọng trở thành một phiên bản mới của “Voi rừng” Didier Drogba, anh đem đến biết bao nỗi hẫng hụt cho các cổ động viên đội bóng Tây London.
Tương lai của chân sút sinh năm 2001 vẫn đang là dấu hỏi lớn, dù hợp đồng giữa anh với The Blues còn thời hạn tới tận năm 2033. Theo giới truyền thông, sau khi gặp trục trặc trong thương vụ mua Bryan Mbeumo từ Brentford, Manchester United bày tỏ mong muốn chiêu mộ Jackson. Aston Villa, đội bóng dưới trướng Unai Emery - thầy cũ của Jackson - cũng được đồn đoán đang dành sự quan tâm đến tiền đạo người Senegal. Ở ngoài biên giới Anh quốc, AC Milan là câu lạc bộ được điểm mặt trong cuộc săn đuổi này.
Thay đổi môi trường hòng cứu vãn sự nghiệp là điều mà Jackson cần cân nhắc. Ở tuổi 24, anh vẫn đủ thời gian để bắt đầu một cuộc hành trình mới. Trong khi đó, nếu ở lại Chelsea, với tình hình hiện tại, ghế dự bị có lẽ sẽ là bạn đồng hành xuyên suốt cùng chàng trai ấy.